烯丙基溴和锌粉合成高烯丙醇的新方法

　　我们选择了间和邻羟基苯甲醛、间和对硝基苯甲醛、对溴苯甲醛、7-羟基- 3, 7-二甲基辛醛等化合物作反应底物，在金属锡粉存在下使羰基化合物与烯丙基溴反应。结果都得到了相应的高烯丙基醇.

　　在使用脂肪醛进行反应时,产率在80- -90%, 用芳香醛时为60- -80% 之间。一般情况下若在醛分子中含有羟基时,通过Grignard试剂合成2时,需要保护已有的羟基,再使烯丙基溴化镁与醛加成,反应完毕后再除去保护基团4而用本文方法进行反应可一步进行,不仅路线短、产率高,也不需要无水、无氧等严格的反应条件.这是本方法的一个特点。

　　由于Grignard试剂能和硝基反应生成胲,因此含有硝基的芳香醛无法用Grignard试剂进行烷基化反应.而我们用锡有机化合物进行烯丙基化时却可以选择性地与醛的羰基反应而不与硝基作用.实现了用Grignard试剂无法进行的硝基芳香醛的烯丙基亲核加成反应，同样对含卤素的芳香醛也得到了令人满意的结果.

　　由于Grignard试剂活性较强,进行反应时很难区别醛与酮的羰基.但在本方法中,烯丙基可以选择性地加到醛的羰基上而不与酮的羰基作用.例如从1j以79%的产率得到了2j.这又提供了在醛基和酮基同时存在下，可以选择性地与醛的羰基反应而不影响酮的羰基.

　　反应可以在室温或60°O进行，产物除2a和2g外都是新化合物。它们的结构都经碳氢元素分析、IR、HNMR、MS加以确证。

该实验证实了烯丙基溴和锌粉合成高烯丙醇的新方法。