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三溴化磷反应应用

  用三溴化磷、五溴化磷对醇羟基做亲核取代反应也是常用的溴化反应。这类溴化剂的活性比氢溴酸大,与后者相比,重排副反应也较少。其中,三溴化磷应用较多,前者效果比较好,也可以由溴和磷在反应中直接生成,使用方便。

  其和醇进行反应时,先生成亚磷酸的单、双或三酯的混合物和溴化氢,然后,由于倾向于形成磷酰基(P=O)而使烷氧键发生断裂,于是溴素负离子对酯分子中亲电性烷基作亲核取代反应,生成溴化物。

  上述亲核取代过程,大多属于SN2机理,因此,光学活性醇在与三溴化磷反应后的主要产物常常为构型翻转的溴化物。但是,由于亚磷酸酯反应的立体选择性不高,故会发生一定比例的外消旋化。

  对于某些易发生重排的醇(仲醇、β位具有叔碳取代基的伯醇等),由于SN1机理可能性增加,则随着所用溴化磷以及其用量、反应条件不同,其收率和重排副产物的比例也不同。


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