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无水丙酮在冰浴中滴中烯丙基溴有什么反应

  烯丙基溴在多种行业中都有应用,在不同的反应中结果是不一样的,下面给大家介绍一下无水丙酮在冰浴中滴中有什么反应?

  通过以下技术方案实现:1-苯基-3-苯基氨基-2-丙烯-1-酮化合物,其结构如式(I)所示:R1为氢、C1-6烷基或c2-6烯基;R2和R3分别为氢、卤素、c1-3烷氧基、羟基、CN、NO2、CF3、SH、NH2、c1-3烷基、s-c1-3烷基、nhc1-3烷基或n(c1-3烷基)2。

  1-苯基-3-苯基氨基-2-丙烯-1-酮化合物通过以下反应合成路线制备:具体而言,1-苯基-3-苯基氨基-2-丙烯-1-酮化合物的制备方法包括以下步骤:1)首先在N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛存在下溶解R2-苯乙酮,升温至90-100℃回流反应5-7h,冷却至室温后处理得到1-(r2苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮;2) 然后,1-(r2-苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮与R3-苄胺在乙醇溶剂存在下混合,搅拌至完全溶解,加热至70-80℃回流反应5-7h,冷却至室温,后处理得到目标化合物1-(r2苯基)-3-(r3苯甲酰胺基)-2-丙烯-1-酮。该药物可直接含有1-苯基-3-苯基甲胺基-2-丙烯-1-酮化合物,或其溶剂化物、立体异构体、互变异构体和前药。可单独使用,也可制成粉剂、注射剂、胶囊、丸剂、微囊、片剂、薄膜、软胶囊、膏药、栓剂、气雾剂、酊剂、口服液、颗粒剂等不同剂型的其他临床可用药物。可根据医药制剂添加医药上可接受的医药辅料,包括填料、粘合剂、润湿剂、崩解剂、pH调节剂或润滑剂。本发明提供了1-苯基-3-苯基甲胺基-2-丙烯-1-酮化合物在制备用于治疗神经退行性疾病的药物中的应用。

  . HRMS质谱:c16h15brno+理论计算值:316.0332;测试值:316.0333[M+H]+。实施例101)在50ml三口烧瓶中制备1-(3'-溴苯基)-3-(n-烯丙基苯氨基)-2-丙烯-1-酮(15-4),添加15ml无水丙酮、2.76g无水碳酸钾(20mmol)、0.63g(2mmol)1-(3'-溴苯基)-3-苯氨基-2-丙烯-1-酮(15-3),搅拌直至其完全溶解,在冰浴中搅拌15min,在冰浴中滴加溶于3ml无水丙酮中的0.5ml(6mmol)烯丙基溴,加热至60℃回流反应4h,冷却至室温,过滤沉淀,真空蒸馏除去溶剂。通过柱色谱法(乙酸乙酯:石油醚=1:4)获得0.14g1-(3'-溴苯基)-3-(n-烯丙基苄基氨基)-2-丙烯-1-酮(15-4),产率为22%。经测试,1HNMR为:(400MHz,CDCl3)δ8.10-7.95(m,2h),7.83-7.75(m,1H),7.60-7.50(m,1H),7.40-7.22(m,6h),5.90-5.66(m,2h),5.31-5.15(m,2h),4.48(s,2h),3.91(s,1H),3.79(s,1H)。HRMS质谱:c19h19brno+理论计算值:356.0645;测试值:356.0645[M+H]+。实施例111)制备1-(3′,6′-二甲氧基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮(11),添加1.80g(0.01mol)3,6-二甲氧基苯乙酮,6.6ml(0.05mol)N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛,搅拌至完全溶解,将温度升高至100℃回流反应6h,冷却至室温,加入30ml无水丙酮稀释,减压蒸馏除去溶剂,通过柱层析(石油醚:乙酸乙酯=1:2)得到目标产物1-(3',6'-二甲氧基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮(11),收率42%。经测试,1HNMR为:(400MHz,CDCl3)δ7.49-7.08(m,1H),6.83(s,1H),6.63(D,j=1.7hz,1H),5.33(D,j=11.9hz,1H),3.54(s,3H),3.51(s,3H),2.78(s,3H),2.59(s,3H)。2) 1-(3',6'-二甲氧基苯基)-3-苯甲氨基-2-丙烯-1-酮(16-3)的制备。加入10ml无水乙醇、1.10g(5mmol)1-(3',6'-二甲氧基苯基)-3-二甲氨基-2-丙烯-1-酮(11)、1ml(10mmol)苄胺于50ml三口烧瓶中,搅拌至完全溶解,升温至75℃回流反应5h,冷却至室温,真空蒸馏除去溶剂,柱层析(石油醚:乙酸乙酯=1:1)得到1-(3',6'-二甲氧基苯基)-3-苯基氨基-2-丙烯-1-酮(16-3),收率79%。

  以上就是无水丙酮在冰浴中滴中烯丙基溴的反应,更多相关反应欢迎大家互相交流经验。