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三溴氧磷的相关溴化反应

  下面给大家介绍一下三溴氧磷的相关溴化反应,新型邻甲酰氨基苯甲酰胺杀虫剂四氯帕胺,四氯帕胺是以氯苯丙胺为先导的一种新型化合物。其化学结构与氯苯丙胺苯甲酰胺进行了比较,氯苯丙胺苯甲酰胺在苯环的4位用氯取代原来的甲基,并在吡啶环的3位引入氯。

  以氯苯甲酰胺为先导化合物,通过结构修饰得到四氯热酰胺。两者都属于邻甲酰氨基苯甲酰胺化合物。同时,对四氯帕胺和氯苯丙胺的杀虫活性进行了平行试验。结果表明,它们的杀虫谱、作用方式和中毒症状是一致的。推测四氯帕胺的作用机理与氯苯丙胺相同。用三溴氧磷溴化反应,它是肉碱受体的调节者,即通过与肉碱受体结合打开钙通道,细胞内的钙离子不断释放到肌浆中,钙离子与肌浆中的基质蛋白结合,引起害虫肌肉的持续收缩。因此,目标害虫表现出痉挛、瘫痪、死亡。四氯帕胺能影响幼虫和蛹的生长,减轻昆虫体重,延长发育期,这可能与抑制目标害虫体内某些酶或增加解毒酶活性有关。

  四氯金字塔可被水合肼取代,与马来酸二乙酯(DEM)环化,用三溴氧磷溴化反应,用过硫酸钾氧化,碱性水解,酰基氯化得到3-溴-1-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1h-吡唑-5-甲酰氯,与3,5-二氯-2-氨基苯甲酸环化并与甲胺酰化。合成路线如图2所示。

  使用四氯帕胺单剂配合增效剂可以增加产品的功效,减少农药的使用,达成增产的效果。四氯帕胺可和多种杀虫剂和杀菌剂复配,如氟尿嘧啶和对乙酰氨基酚可防治蔬菜、水稻和果树中的鳞翅目害虫。


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