烯丙基溴的亲核取代反应

　　吲哚衍生物广泛存在于自然界，许多天然产物都含有吲哚衍生物，特别是含有吲哚结构的生物碱，因此，通过有机合成获得结构相似的吲哚衍生物也成为研究热点，下面给大家介绍一下在合成反应中烯丙基溴的亲核取代反应。

　　重氮化合物是一类多功能化合物，能进行多种有机转化。当重氮化合物与芳基或烷基卤化钯反应时，相应的卡宾可插入键中形成碳延伸键，该键可进一步转化。最近的研究表明，重氮化合物可以有效地拦截活化生成的钯循环，并通过钯卡宾的形成、迁移、插入和还原消除形成相应的碳环。

　　此前，有报道称，由2-炔基苯胺1生产的吲哚熔融钯可通过亲核氨基苍白化与二叔丁基氮丙啶2二胺化形成吲哚吲哚。

　　筛选了溴和重氮酯的反应条件，主要包括不同的钯催化剂、配体、溶剂、碱、反应时间和反应温度。首先，我们尝试与和反应2小时以产生预期的产物吲哚。基于这一结果，研究了各种钯催化剂作为配体。在这些钯催化剂中，发现已经含有配体的催化剂获得了更高的产率，合成中烯丙基溴的亲核取代反应，是化合物进一步发生转变 。

　　在确定最佳催化剂的前提下，对各种配体进行了研究。发现当使用配体（dppf类似物）时，产物吲哚的产率为90%，因此作者确定了反应的最佳配体。

　　在确定了最佳反应条件后，探索了反应底物的应用范围。该反应过程可推广到各种取代溴、碘和重氮化合物，得到各种取代茚基吲哚。发现芳基上不同位置的取代基和取代基具有良好的适用性。给电子基团有利于反应的进行。该反应与含有二乙胺基的底物也具有很高的相容性，产物产率高。该反应过程也适用于苯环上具有不同取代基的重氮化合物，以高收率获得相应的茚吲哚。当使用内酯重氮化合物时，产品的分离率为。同时，当反应以克级进行时。

　　当产物用茚处理时，所得茚基吲哚的羧基容易去除，化合物的产率高。通过钯催化与2-溴代萘和碱的交叉偶联，促进与烯丙基溴的亲核取代反应，该化合物进一步转化为含有季碳中心的吲哚。通过一系列的转化可以合成茚基吲哚化合物，并且还可以通过该反应方法合成高度共轭的双茚基吲哚。